などのようなケースはよくあるように思えますが、iTunesだけの操作では、
うまくインポートすることができないし。結構ややこしい。
たぶんiPod経由で曲をばら撒かれたりするのを防ぐためなのだろう。
copytransはこれらの悩みを一気に解決してくれます。
一応シェアウェアで制限があるみたいですが、曲をインポートするだけなら
無料で行えます。その他いろいろな機能があるので
試してみるのも良いかもしれませんがっ。

まずはこちらからソフトをダウンロードしてください
http://www.copytrans.jp/
青色のdownloadボタンを押す。

ダウンロードのための説明画面に移動するのでもう一度
downloadボタンを押す。

ダウンロードが始まりますのでファイルを保存する。

インストールが完了したらCopyTrans Control Centerが立ち上がるので、
CopyTransをクリックします。

iTunesが立ち上がっていたら閉じるよう指示が出るので、
「yes」を選択してiTunesを終了させてください。

CopyTransを使うをクリックします。

バックアップしたいiPod(iPhone)をパソコンと接続します。
うまく反応しないときは何回か付け直してみてください。

iTunesに移動したい曲にチェックを入れてください。
全曲でも問題ないですが1回につき100曲までしかインポートできません。
100曲以上の場合は、100曲インポートした後再度
CopyTransを起動させてみてください。
ここの画面まで来るとインポートが終わっていないもののみチェックが入り
再度100曲までインポートができるようになります。
選択が終わったらバックアップを開始をクリック。

後は自動でiTunesにインポートしてくれます。